Rob Painter werd in januari 2020 president en chief executive officer van Trimble. Van 2016 tot en met 2019 was hij Chief Financial Officer van het bedrijf. Painter trad in 2006 in dienst bij het bedrijf en bekleedde verschillende leidinggevende functies, waaronder bedrijfsontwikkeling, bedrijfsstrategie, algemeen directeur van Construction Services, algemeen directeur van de internationale joint venture Intelligent Construction Tools en vice-president van de bouwsoftware van Trimble Buildings. In augustus 2023 werd hij benoemd tot lid van de Raad van Bestuur van Synopsys. De heer Painter heeft een bachelordiploma in financiën van de West Virginia University en een MBA van de Harvard University.